Оленинский район расположен в юго-западной части Тверской области, в южной части Верхне-Волжской возвышенности, на юго-востоке граничит со Смоленской областью. Площадь 2,7 тыс. кв. км, население 15,6 тыс. человек. Оленино, поселок городского типа, центр Оленинского района (в 1929-63 гг. и с 1964 г.), железнодорожная станция на линии Ржев – Великие Луки, 5,5 тыс. жителей, возник в 1898 году как поселок при железнодорожной станции.

Своеобразием района является то, что реки и болота края питают бассейны трех морей. Реки Сишка, Тудовка, Осуга принадлежат бассейну реки Волги; Береза, Лучеса, Обша  относятся к бассейну реки Западная Двина Балтийского бассейна. Вблизи южной границы Оленинского района берет начало р. Днепр (Черноморский бассейн).

В районе имеется Оленинский общевидовой заказник, расположенный севернее д. Тархово, где охраняются растения, занесенные в Красную книгу, осуществляется воспроизводство лося, глухаря, кабана, медведя.

Район богат хвойными и лиственными лесами. Около 60 % территории заняты лесами.

Первые поселения людей на территории района возникли 10-12 тысяч лет назад в эпоху мезолита. Археологами исследованы поселения на берегах рек Тудовки, Обши, Лучесы. Основными занятиями людей были охота, рыболовство и собирательство. Наличие высококачественного кремня дало возможность его обработки.

По берегам р. Тудовки много городищ XI-XIII вв., принадлежавших финско-угорским племенам. На севере района сохранились славянские  курганы-могильники X-XI вв., у п. Сазоново – остатки древнего городища. В эпоху Киевской Руси на земле района проживали славянские племена кривичей.

В середине XII в. вместе с Ржевом край входит в состав Смоленского княжества, в начале XIII в. – во владение Новгородского и Торопецкого князя Мстислава Удалого. В XIII в. образуется Ржевское Княжество, и территория района составляет его часть. В XIII в. литовцы глубоко вторглись на территорию Руси и основали на ржевской земле городки – военные крепости.

В 1323 году в документах впервые упоминается с. Урдом.

В 1477 году встречается первое упоминание с. Спаского. Так оно было названо в таможенной грамоте царя, выданной В.И. Шуйскому. Впоследствии село переименовали в с. Молодой Туд. Во время Ливонской войны 1582 г. край подвергался сильному разорению от польских отрядов. Сильный бой был у с. Урдом. Ввиду запустения Молодотудская и еще три волости были переданы в дворцовое ведомство. В 1689 году царь пожаловал большую часть этих земель боярину В.П.Шереметьеву и князю Долгорукому.

В XVIII в. крестьяне Оленинского края занимались земледелием. Основные культуры – рожь, пшеница, ячмень, овес, гречиха, иногда – горох. Из овощей – капуста, свекла, морковь, лук. Из технических культур – лен, конопля. Урожаи из-за недостаточного плодородия земель были низкими. Крестьяне вынуждены были заниматься промыслами (кузнечным, бочарным, колесным, плетением корзин, ткачеством) и отходничеством.

В конце XVIII-XIX вв. особое развитие получили льноводство и лесное хозяйство. Промышленность развивалась плохо, кроме мелких предприятий – сыроварение, мукомольное предприятие, кузнечное, гончарное, маслобойное.

Первые образовательные училища стали появляться после земельной реформы. В 1871 году было открыто Бобровское училище, в 1874 году – Пыжевское и Молодотудское, в 1880 – Завидовское. В 1874 году был создан Молодотудский фельдшерский участок. В начале XX века была открыта библиотека в с. Холмец.

Со строительством железной дороги в 1898 году главным предметом вывоза были дрова, лесные строительные материалы, лен, льносемя, хлеб, листовое стекло. В 1900 году открылось первое промышленное предприятие – Магдугальский льнозавод, в 1911 году – Татаринский и Оленинский.

В годы первой русской революции в нашем крае развернулось крестьянское движение. В 1902 году началось крестьянское волнение в с. Знаменское против межевания земель.

В 1905-1907 гг. очагами революционного движения стали Шоптовская и Глуховская волости. Советская власть установлена в конце декабря 1917 года. Оленино проездом в 1920 году посетил В.И. Ленин (в 1970 году на станции Оленино открыта мемориальная стела).

В 1922-29 гг. Оленино – центр волости. До 1929 года территория района входила в состав Ржевского уезда, в 1929 году был создан Оленинский район в составе Западной, а с 1935 г. – Калининской (ныне Тверской) области.

Перед Великой Отечественной войной на современной территории района проживало около 80 тыс. человек населения. Было 88 начальных, 21 неполная средняя и 4 средних школы. Действовали 3 льнозавода, 3 лесопильных завода, 10 сырозаводов, 3 МТС, 2 черепично-кирпичных завода, 1 крахмальный завод, 2 завода безалкогольных напитков.

17 месяцев, с октября 1941 года по 4 марта 1943 года район был оккупирован немецко-фашистскими войсками. В немецком тылу действовали партизанские отряды. Широко известно имя героически погибшей партизанки Веры Поршневой. Через Оленинский район проходила оборонительная линия Ржевско-Вяземского оборонительного рубежа.  Места жестоких боев на Оленинской земле – с. Холмец, с. Молодой Туд, д. Гусево, д. Тархово, д. Урдом. Ущерб, нанесенный району войной, составил 1.262.215.467 рублей (в масштабе цен до 1961 года). Более 2 тысяч человек погибли, 6 тысяч мирных жителей было угнано в фашистскую Германию.

Около 6 тысяч оленинцев погибли на фронтах Великой Отечественной войны. Район дал Родине 13 Героев Советского Союза.

На Оленинской земле находятся 30 воинских захоронений, в том числе два мемориала – в селе Холмец, посвященный воинам 158 стрелковой дивизии московского ополчения, и в поселке Оленино; могила Героя Советского Союза И.М. Струкова, могила «партизанской матери» А.Д. Фроловой. Всего захоронено на территории района более 30000 воинов.

Памятный знак на месте подвига московского комсомольца 158 стрелковой дивизии Абрама Левина, закрывшего своим телом амбразуру вражеского дзота, находится недалеко от села Холмец. В поселке Оленино установлен памятник в честь оленинцев погибших во время войны и Аллея Славы Героев Советского Союза.

Кроме того, на территории района расположены оборонительные сооружения: противотанковый ров Ржевско-Вяземского оборонительного рубежа, противотанковый ров Верхневолжской оборонительной системы, опорные пункты обороны советских войск, ДОТы

От фашисткой оккупации Оленинский район был освобожден в начале марта 1943 года.

Уже через год после освобождения было восстановлено 164 колхоза, все они были снабжены скотом, и возведены необходимые животноводческие постройки. За сравнительно короткий срок было отстроено 13 деревень, свыше тысячи семей, которые остались во время оккупации без крова, получили новые дома. В течении года были поставлены Мостовской льнозавод, Козинское торфопредприятие, лесопильный завод. В работу включились три МТС.

Большое внимание уделялось восстановлению учреждений народного образования и здравоохранения. В 1947 году сеть школ была восстановлена примерно на 80 %, а здравоохранения - полностью.

К 1 января 1947 года жилищный фонд в п. Оленино был восстановлен приблизительно на 60 %, развивалось и сельское хозяйство. Ориентир был взят на постоянное расширение посевных площадей.

А к 1950 году народное хозяйство Оленинского района было не только полностью восстановлено, но и получило дальнейшее развитие.

Поселок Оленино в последние годы неоднократно становился победителем и призером областного конкурса по благоустройству населенных пунктов.

В настоящее время большое внимание уделяется благоустройству и озеленению. Издаётся газета "Наша жизнь", ведётся регулярное вещание Оленинского муниципального телевидения. Функционируют два лесозаготовительных и деревообрабатывающих предприятия: ООО "Экзот",ООО "МостЛес".